非环系拟除虫菊酯概述

人气 1531   2005-6-22 10:10

天然除虫菊酯及第一菊酸系列拟除虫菊酯对光不稳定,主要用作卫生和粮仓等室内杀虫剂。据大日本除虫菊株式会社研究所报道,把第一菊酸系列拟除虫菊酯用环糊精制成包接化合物或制成胶囊化合物,把光敏中心保护起来,可以提高其光稳定性。若要从根本上提高拟除虫菊酯的光稳定性,则必须从结构上消除光敏中心。一九七三年,M. Elliott等人成功地合成了对光稳定的二氯苯醚菊酯,这是拟除虫菊酯发展史上的一次重大突破。以后又相继开发了氯氰菊酯、溴氰菊酯等对光稳定的农用拟除虫菊酯杀虫剂。从结构上看,这些拟除虫菊酯品种消除了第一菊酸系列拟除虫菊酯的光敏中心,但仍存在三元环骨架,结构比较复杂,合成路线较长,产品价格高,影响拟除虫菊酯农药的发展。一九七四年,日本住友公司大野信夫等人[2] 对菊酸部分进行了根本改造,以取代苯基异戊酸代替三碳环菊酸,开发了非三元环拟除虫菊酯——α—取代苯基乙酸酯,成功合成了有优良活性的氰戊菊酯。氰戊菊酯的合成引起了巨大轰动,一方面使拟除虫菊酯酸部分的合成大为简化,成本大为降低;另一方面,它的成功合成完全打破了拟除虫菊酯必须含有三碳环结构的传统概念,为拟除虫菊酯的开发开辟了新的领域。此后还开发了一些代表性的不含三碳环菊酸基团的拟除虫菊酯,如氟胺氰菊酯等。

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